1美よし鮨（みよしずし）

伊東駅前にあり、観光に出かける前の腹ごしらえにぴったりの寿司店。家族経営のこぢんまりした店内は、大将が気軽に声をかけてくれるアットホームな雰囲気で、女性ひとりでも気軽に立ち寄れます。伊東は地魚がおいしいことでも知られますが、「美よし鮨」は、まさにその筆頭。吟味した旬の地魚を中心に握る寿司は、舌の肥えた地元の人を唸らせるおいしさ。ランチの「握り寿司」なら、1,080円とリーズナブルな値段ながら、その日揚がった新鮮な地魚をネタにした寿司を堪能できます。お昼時は地元客と観光客が集まり賑わうので、早めの時間に訪れるのがおすすめです。

2松川遊歩道

伊東市の中心街を流れる松川。河口にかかる渚橋のたもとから上流に向かって左岸に伸びるのが「松川遊歩道」です。渚橋から、源頼朝と八重姫の逢瀬の場所として知られる音無神社近くの岡橋まで約1.5kmに渡って川沿いの道が続きます。
石畳を歩き進めると、柳並木、続いて桜並木が現れ風情たっぷり。川面にはカモの群れ、優雅に泳ぐ鯉の姿も見られます。春になると、川辺がヒガンザクラやソメイヨシノでピンク色に染まりとても華やか。夏は柳が風に揺れる涼しげな風景が心を軽やかにしてくれます。また、夜は、東海館がライトアップ（期間限定）され、ロマンチックな温泉街の情緒漂う風景など、四季折々の景色が昼夜それぞれに異なる情景を生み出しています。

3音無神社

松川遊歩道の最終地点である岡橋の近くには、安産と縁結びの神である豊玉姫命を祀る「音無神社」があります。源頼朝と、八重姫が、逢瀬を重ねた場所だったともいわれており、平安時代の恋物語の舞台にあやかって恋愛成就祈願に訪れる女性も多いそうです。
また、この神社では、古くから安産成就の祈願で底の抜けた柄杓を納める風習があり、本社に飾られた柄杓の数から多くの方に信奉されていることがうかがえます。境内にそびえる、市の天然記念物に指定された樹齢1000年余りといわれるシイやタブの巨木も見ごたえがあります。
また、毎年11月10日には天下の奇祭と呼ばれる例大祭「尻つみ祭り」が執り行われ、尻相撲大会と伝統芸能の公演が祭りを盛り上げます。

4葛見神社

伊東市役所の目の前にある「葛見神社」。伊東市の豪族･伊東家の守護神として信仰を集め、平安時代の神社一覧に名を連ねる古社です。木々がうっそうと茂る境内でひときわ目を引くのが、国の天然記念物に指定されている「大楠」。樹齢は千数百年以上ともいわれる巨樹で、その威光を放つ佇まいは「霊木」と呼ぶにふさわしい存在感です。巨樹の前では、心静かに大木の周りをひと巡り。さまざまな角度から霊木を眺めているうちに、大楠のパワーが体にみなぎってくるような感覚を覚えます。また、神社入口の手水舎にも注目を。屋根を支えているコンクリートの丸い柱は、1923年（大正12年）に発生した関東大震災で倒壊した鳥居を用いたもの。こんなところにも神社にまつわる歴史が垣間見えます。

5按針（あんじん）メモリアルパーク

伊東市街地中央を抜け相模湾へと流れる松川の河口には、大海原を望む開放的な景色が広がります。その一角にある小さな公園が「按針メモリアルパーク」です。徳川家康の外交顧問だったイギリス人、三浦按針（英国名ウィリアム・アダムス）が、日本初の洋式帆船をここ伊東で建造したことを記念して造られました。公園内には、地元出身で日本を代表する彫刻家、重岡健治氏作の三浦按針胸像や、按針が造船したサン・ブェナ・ヴェンツーラ号のモニュメントがあり、アートが楽しめる場ともなっています。彼の功績を知るとともに、像の向こうに続く400年前と変わらない海風景を眺めながら、按針の生きた時代に思いを馳せることができます。
按針メモリアルパークから松川を挟んだ対岸には「なぎさ公園」があり、こちらにも重岡氏の作品が点在。房総半島や三浦半島を一望できる景色と彫刻が、ここならではの景観を作り上げています。

6観光･文化施設 東海館

按針メモリアルパークから松川遊歩道に歩を進め、柳並木越しに見えてくるのが「観光･文化施設 東海館」。1928年（昭和3年）に開業した温泉旅館で、そのクラシカルな建物が目を引きます。1997年（平成9年）に廃業した後は、伊東市に寄贈され昭和の貴重な木造建築美を観賞できる観光施設として、見学できるようになりました。創業者が材木商だったこともあり、ヒノキや黒檀、紫檀といった高級木材が惜しげもなく使われた館内は随所に、職人たちが腕を競うように施した細工が見られます。その意匠から当時の職人技のレベルの高さが実感できます。

昭和時代の温泉風情が楽しめる大浴場

館内には、当時の大浴場が現存。土・日・祝日に限り営業しており、昭和の伊東を象徴した高級旅館の風情を感じながら入浴が楽しめます。総タイル張りの浴場はノスタルジックな雰囲気。唐獅子彫刻の口から注がれるのは、自家源泉。肌に優しいアルカリ性単純泉のお湯が体を癒してくれます。

7ジェラテリア カプリ

東海館から自転車ですぐ、キネマ通りのスクランブル交差点の一角にあるジェラテリア。下ごしらえから一つ一つ手作業で時間をかけて仕上げるジェラートは、果物やミルクなど、原料の風味にこだわった常時7種前後が用意されています。通年で販売しているミルク、チョコ、生キャラメルなどのほか、旬の食材をつかった季節の味も次々に登場。濃厚なのにすっきりとした味わいと滑らかな舌触りはまさに絶品。カップとコーンが用意されており、店頭のベンチでひと休みしながら味わうもよし、散策を続けながら味わうもよしです。

8界 伊東

4つの源泉をもつ豊富な湯量と泉質を誇る源泉かけ流しの温泉宿

伊東駅から車で約5分の「界 伊東」は、源泉かけ流しの温泉を楽しめる宿。自家源泉を含む4つの源泉から毎分600リットル湧き出る湯を、当日の天候によって組み合わせています。大浴場では、「神木」と呼ばれる古代檜の湯殿で心身ともに癒されるひとときをお過ごしください。他にも、一年中楽しめる源泉プールや、日本庭園を眺めながら浸かれる足湯など、存分に湯を楽しめる温泉旅館です。
食事は、金目鯛、伊勢海老、鮑など伊豆の豊かな海の幸を用いた会席料理をご賞味いただけます。
客室は全室が「伊豆花暦の間」。椿、河津桜、藍など約20種類もの伊豆の植物で染め上げた糸を、機織り機で一本一本丁寧に織り上げた「花暦スクリーン」が、華やかに客室を彩ります。

9界 アンジン

全室オーシャンビュー。マリンアンティークのスタイリッシュな空間

伊東駅から車で約5分の「界 アンジン」は、サムライとなった英国人航海士・三浦按針（ウィリアム・アダムス）をテーマに、海や船旅にまつわるアートを取り入れたスタイリッシュな温泉旅館です。
最上階で露天風呂に浸かりながら大海原を眺めた後は、船の甲板をイメージした「サンブエナデッキ」で湯涼みのひとときを過ごせます。
お食事は、伊豆らしさを感じる食材に、三浦按針の出身である英国のエッセンスを加えた和会席をご用意。英国の伝統料理をもとに考案された、ビールとの相性もぴったりの品々です。